O Santos vai pagar US$ 1,5 milhão (R$ 8,3 milhões) ao Nacional por 50% dos direitos econômicos de Caballero, segundo o UOL. O Peixe terá a opção de comprar outros 40% do jogador de 23 anos.
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Caballero atua como ponta, mas foi o artilheiro do Apertura 2025 no Campeonato Paraguaio. Ele marcou nove gols em 22 jogos.
"Atuando mais pela ponta direita, o jovem paraguaio chamou a atenção pela grande velocidade e imposição física pelo lado do campo, além do faro de gol", detalhou o Santos no anúncio da contratação.
No total, Gustavo Caballero teve 110 partidas, 23 gols e 7 assistências com a camisa do Nacional-PAR. Antes, atuou por Deportivo Capiatá e Sportivo Ameliano, também do Paraguai.

O Santos busca reforçar o elenco para sair da zona de rebaixamento do Brasileirão. Caballero é a terceira contratação do Peixe nesta janela de transferências, após o lateral-direito Igor Vinícius e o volante Willian Arão.
Caballero defendeu a seleção do Paraguai nos Jogos Olímpicos de 2024, em Paris. O atacante atuou nas três partidas da fase de grupos — uma como titular e duas como reserva — e passou em branco.
