“A paixão permanece, uma grande paixão. Estou muito bem, mas tudo passa. Chegam sempre algumas propostas mas, nesta altura, o banco que mais sonho é no parque com os meus netos, para aproveitar a vida com eles", afirmou Cesare Prandelli, em entrevista ao programa Anch’Io Sport, da Radio1, da Itália.
Depois de ter sido jogador profissional entre 1974 e 1990, quando atuou por Cremonese, Atalanta e Juventus, Prandelli começou sua carreira de treinador na Atalanta, onde encerrou a carreira como atleta. Seu primeiro trabalho foi na equipe sub-19, antes de assumir o comando técnico do time principal, ainda que de forma interina, em 1993. Como treinador principal e efetivo, Prandelli fez sua estreia no Lecce, em 1997.
Depois comandou Verona, Venezia, Parma, e chegou a assinar em 2004 com a Roma, onde esteve à beira do campo em apenas um jogo, pois sua esposa veio a falecer devido a um câncer de mama. Prandelli demitiu-se logo em agosto, um mês depois de ter sido contratado, e ficou um ano sem treinar.
O regresso aconteceu em 2005, na Fiorentina, onde ficou até 2010, quando assumiu a seleção da Itália, logo após o Mundial da África do Sul. Na Euro de 2012 chegou à final, com vice para a Espanha. Ele saiu do comando depois do Mundial de 2014, no Brasil, sendo eliminado de forma precoce na fase de grupos.
Depois da seleção, Prandelli passou pelo Galatasaray, na Turquia, pelo Valencia, da Espanha, e pelo Al-Nasr, dos Emirados Árabes Unidos, regressando a Itália em 2018 para comandar o Genoa. Em 2020 voltou à Fiorentina, naquele que foi o seu último projeto como treinador, encerrado em março de 2021.