A partir de 1906, Le Mans sediou um Grande Prêmio organizado pelo Automobile Club de France (ACF) em um circuito de 103 quilômetros. Em 1922, foi lançada a ideia de uma corrida de 24 horas, em um circuito muito mais curto.
Em 26 de maio de 1923, 33 carros largaram em uma pista de terra sob chuva. Apesar das condições, apenas três carros abandonaram e a corrida foi vencida pelo Chenard-Walcker dirigido pelos franceses André Lagache e René Léonard, que percorreram 2.209 km a uma velocidade média de 92 km/h em um circuito de 17.262 km.
Estas são as datas que marcaram as 24 Horas de Le Mans:
- 1924: primeira vitória de um Bentley. A marca britânica venceu a corrida cinco vezes até 1930 com uma equipe formada por mecânicos e milionários como Woolf Barnato, dando origem à lenda dos "Bentley Boys".
- 1929: O comprimento do circuito é reduzido para 16,340 km, que é aproximadamente o comprimento atual.
- 1930: As francesas Odette Siko e Marguerite Mareuse terminam em sétimo lugar em um Bugatti, o melhor resultado de uma equipe só de mulheres. Siko ficou em quarto lugar em 1932 com um companheiro de equipe masculino e esse é o melhor resultado de uma mulher nessa competição.
- 1931: A equipe vencedora dos britânicos Tim Birkin e Lord Howe percorre mais de 3.000 km nas 24 Horas. O recorde de distância agora é de 5.410 km e foi estabelecido em 2010.
- 1936: a corrida é cancelada devido a greves.
- 1940 a 1948: as 24 Horas de Le Mans não são realizadas devido à Segunda Guerra Mundial. O circuito foi parcialmente destruído e teve que ser reconstruído e recondicionado após a guerra.
- 1949: Uma jovem marca italiana, a Ferrari, conquista sua primeira vitória em Le Mans. Seguiram-se mais oito (1954, 1958, 1960, 1961, 1962, 1963, 1964, 1965). A Ferrari não participa da categoria que designa o vencedor geral desde 1973, mas retorna a ela neste ano. Luigi Chinetti, primeiro em 1949, é, aos 41 anos, o piloto mais velho a vencer a corrida.
- 1951: A Jaguar vence. A marca britânica repetirá esse feito cinco vezes, a última em 1989.
- 1952: É a vez da Mercedes acrescentar seu nome à lista de vencedores. A rivalidade entre Jaguar, Mercedes, Ferrari e Aston Martin foi intensa durante a década de 1950.
- 1955: A Mercedes do francês Pierre Levegh bate em outro carro em frente às arquibancadas da reta dos boxes e se desintegra. Seu motor explode no meio dos espectadores, causando 80 mortes. Levegh morre, a Mercedes se retira, mas a corrida continua e termina com a vitória da Jaguar.
- 1960: a primeira de uma série de seis vitórias consecutivas da Ferrari. Um filme lançado em 2019, "Le Mans 1966", estrelado pelas estrelas americanas Matt Damon e Christian Bale, conta a história do desafio de Henry Ford II a Enzo Ferrari, que foi vencido em 1966 pela marca americana, que também venceu em 1967, 1968 e 1969.
- 1968: a corrida é realizada em setembro devido a protestos e tumultos.