Harry Maguire, aos dois minutos do primeiro tempo, e Patrick Dorgu, aos seis da etapa final, colocaram o United à frente no placar por duas vezes, antes de Samu Chukwueze, aos 37 da primeira etapa, e Alphadjo Cissè, aos 12 da etapa complementar, empatarem a partida em ambas as ocasiões para os italianos.
Veja como foi Manchester United 2 x 4 Milan
Na sequência, a vitória do rossonero veio com dois gols em um intervalo de três minutos, marcados por Gonçalo Ramos, aos 23 do segundo tempo, e Ruben Loftus-Cheek, aos 26.
O meia Bruno Fernandes desperdiçou um pênalti para o United pelo segundo amistoso consecutivo.
Rúben Amorim foi demitido pelo clube de Manchester em janeiro, após 14 meses no comando, deixando o cargo nas mãos de Michael Carrick.
Carrick, ex-jogador da seleção inglesa, passou de interino a efetivado e segue à frente dos Red Devils.
O amistoso foi o último teste antes da estreia no Campeonato Inglês, fora de casa, contra o Hull City, no próximo sábado.
O Milan, por sua vez, entrará em campo pela primeira rodada do Campeonato Italiano no fim de semana que vem, quando visita o Torino.