O primeiro encontro aconteceu nas semifinais de 1998. Depois de empates por 1 a 1 no Palestra Italia e por 2 a 2 na Vila Belmiro, o Palmeiras avançou à decisão pelo antigo critério de maior número de gols marcados como visitante.
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Na sequência, a equipe comandada por Luiz Felipe Scolari superou o Cruzeiro na final e conquistou o título da Copa do Brasil daquele ano.
O reencontro aconteceu 17 anos depois, na decisão de 2015. O Santos venceu o jogo de ida por 1 a 0, na Vila Belmiro, mas o Palmeiras ganhou por 2 a 1 na partida de volta, no Allianz Parque, levando a disputa para os pênaltis. Nas cobranças, o Verdão venceu por 4 a 3 e conquistou o título.
Agora, Palmeiras e Santos voltam a medir forças em uma edição da Copa do Brasil, desta vez pelas quartas de final, com o primeiro jogo no Nubank Parque e a volta na Vila Belmiro. Quem avançar encara o classificado do confronto entre Vasco e Vitória, enquanto o outro lado da chave terá as partidas entre Cruzeiro e Atlético-MG e entre Grêmio e Internacional.
