No primeiro jogo, em um Maracanã parcialmente lotado, a Raposa fez 2 a 0 e levou uma boa vantagem para o Mineirão. O próprio uruguaio, hoje ídolo com a 10 rubro-negra, abriu o placar para o time azul. Thiago Neves fez o segundo.
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No segundo jogo, Fábio, hoje goleiro do Flu, fez defesas importantes para ratificar a classificação cruzeirense. O Flamengo venceu por 1 a 0, gol de Léo Duarte, mas ficou atrás na soma dos placares.
Ainda em 2018, o Cruzeiro cairia para o Boca nas quartas e, nos anos seguintes, ficaria muito longe das campanhas flamenguistas. Desde então, a única vez que o Flamengo perdeu para um rival brasileiro na Libertadores foi na decisão de 2021.
No Estádio Centenário, Palmeiras e Flamengo empataram em 1 a 1 no tempo normal. Na prorrogação, após falha de Andreas Pereira, que também, anos depois, trocaria de camisa para jogar no rival verde, Deyverson fez o gol que daria o título ao Verdão.
Desde a queda para o Cruzeiro, há 8 anos, o Flamengo acabou tendo sua campanha na Libertadores abreviada exatamente quando não enfrentou brasileiros. Em 2020, caiu nas oitavas para o Racing, da Argentina.
E, mais recentemente, também deixou a competição antes da final em 2023 e 2024. Respectivamente, contra o Olimpia (nas oitavas) e contra o Peñarol (quartas). Agora, em 2026, volta a ter um brasileiro pela frente.
Sempre que chegou ao título, o Flamengo derrubou rivais nacionais. Em 2019, antes de ganhar a final sobre o River, passou por Inter (quartas) e Grêmio (semi).
Em 2022, além de bater o Athletico-PR na decisão única, passou pelo Corinthians nas quartas. No título do ano passado, o Colorado, mais uma vez, foi eliminado pelos rubro-negros, ainda nas oitavas.
O Cruzeiro, depois de toda a reestruturação dos últimos anos, entra em campo para resgatar sua história vencedora na Libertadores (a Raposa venceu a competição em 1976 e 1997). Se, em 2018, tirou o Flamengo, em 2019 perdeu para o River nas oitavas. E, desde então, nunca mais jogou a principal competição sul-americana antes da edição atual.