Wawrinka, de 38 anos, irá enfrentar o americano Taylor Fritz (10º) por um lugar nas oitavas de final.
"É uma alegria estar aqui, não foi fácil. Foi uma partida difícil e foi preciso muita paciência, tive de me manter calmo", disse o suíço, três vezes vencedor de Grand Slams.
Cerúndolo atordoou o 11° colocado do ranking Cameron Norrie, da Grã-Bretanha, por 2 a 0 (6-3, 6-4), enquanto o espanhol Bernabé Zapata (41º) caiu para o francês Benjamin Bonzi (48º), 6-1, 7-5.
Bonzi jogará por um lugar nas oitavas de final contra o grego Stefanos Tsitsipas, terceiro no ranking da ATP e que procura o seu terceiro título consecutivo em Monte Carlo.