O treinador de 58 anos é um dos mais vitoriosos da Itália, com seis títulos da Serie A e quatro dobradinhas nacionais em passagens de sucesso por Juventus e Milan.
Allegri chega a Nápoles após uma fracassada segunda passagem pelo Milan. Ele foi demitido em maio, depois de apenas uma temporada. Sob seu comando os rossoneri terminaram em 5º lugar da Serie A e não se classificaram para a Champions League.
A demissão de Allegri fez parte de uma grande reformulação nos bastidores do San Siro, com executivos de alto escalão como Giorgio Furlani, Igli Tare e Geoffrey Moncada também deixando o clube.
O Milan manteve uma disputa consistente pelo título da Serie A durante boa parte da campanha, mas sofreu uma queda brusca de campanha no fim, vencendo apenas um dos últimos quatro jogos.
No Napoli, Allegri substituiu Antonio Conte, que anunciou sua saída mesmo após levar o time ao vice-campeonato. Conte negocia para ser o novo treinador da seleção italiana.