Mesmo os dois reveses, dentro do contexto da competição, não geraram a desclassificação. Contra o próprio Bolívar, adversário desta terça-feira à noite (11) pela Sul-Americana, a derrota por 4 a 3 de 13 anos atrás ocorreu após o Tricolor ter goleado o time boliviano no Morumbi por 5 a 0.
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O duelo ocorreu na única fase eliminatória da competição que existia naquela época, antes da fase de grupos. E mesmo em La Paz, o São Paulo abriu 3 a 0 e depois sucumbiu.

A outra derrota, por 2 a 1 para o The Strongest, ocorreu na própria fase de grupos de 2013. O time brasileiro, com sete pontos, ficou em segundo lugar na chave, oito atrás do Atlético-MG e empatado com o Arsenal de Sarandí, da Argentina. A vaga veio pelo saldo de gols.
A campanha irregular no início daquela Libertadores acabou parando no Galo, nas oitavas. A equipe dirigida por Ney Franco perdeu as duas (2 a 1 em casa e 4 a 1 em BH). O Atlético-MG, dirigido por Cuca, com Ronaldinho Gaúcho, Jô e Tardelli entre os destaques ofensivos, levantaria o título.
Nas outras oito vezes em campos sobre os Andes, o São Paulo conquistou pelo menos o empate, contando com os jogos em Cochabamba e Oruro. Foram quatro empates no total e mais quatro vitórias. São 21 gols marcados e 15 sofridos no total das 10 partidas.

De 1992 a 2026
Especificamente contra o Bolívar, no estádio Hernando Siles, foram dois jogos. Além da derrota em 2013, teve o empate em 1992, por 1 a 1, na fase de grupos. O Tricolor levantaria sua primeira Libertadores naquele torneio.
A dificuldade agora, nestas oitavas de final, tende a ser mais na parte psicológica do time do Morumbi. O São Paulo vem de duas derrotas de virada no Brasileirão, ambas por 2 a 1 (Grêmio e Athletico-PR), e um empate com o Flamengo.
Desde que voltou ao clube, Dorival Júnior dirigiu a equipe sete vezes (duas pela Sul-Americana e cinco pelo Brasileiro). Só há uma vitória: contra o Boston River, no Morumbi, por 2 a 0.

