Osaka (18ª do ranking) superou Paolini (35ª) por 6-3 e 7-6(4) em 1h30 min.
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Na próxima rodada, a japonesa encara a eslovaca Mia Pohankova (144ª).
Naomi Osaka, que está disputando o torneio em seu país pela primeira vez em quatro anos, entrou em quadra usando um robe azul com mangas longas semelhantes às de um quimono.
A tenista disse que a estampa de tsuru era uma referência à ilha de Hokkaido, terra natal de sua mãe, e que a ocasião "parecia uma volta para casa".Osaka é conhecida por chamar a atenção com seus trajes extravagantes feitos sob medida.
A última participação de Osaka em Tóquio foi em 2022, e terminou com sua desistência por causa de dores abdominais antes da partida da segunda rodada.
Desde então, ela se tornou mãe e ficou 15 meses afastada do esporte após o nascimento de sua filha, Shai, antes de retornar em 2023.
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A japonesa de 29 anos disse que "mudou muito" desde sua última participação em Tóquio. "Naquele período da minha vida, eu não estava em pânico, mas ficava estressada o tempo todo", disse ela.
"Agora estou bastante tranquila, e acredito que isso tem a ver com minha filha. Ela me equilibra e me fez entender que este é o meu trabalho."
Jasmine Paolini, por outro lado, seguem em má fase no tour. Ex-top 5 do mundo, a italiana tem 22V e 19D nesta temporada e deixou o top 30.